Jau daugiau nei 40 metų jis praktikuoja Shambhala tradiciją, o 2009 m. jam suteiktas acharyos vardas. Fleet vadovauja Shambhala programoms ir retritams Šiaurės Amerikoje, Europoje bei Lotynų Amerikoje, dalydamasis ilgamete patirtimi ir gilia praktikos įžvalga. Jis taip pat yra Roshi – vyresnysis mokytojas Zen Peacemaker ir Soto Zen linijose.
Be dvasinės veiklos, Fleet yra konsultantas, vadovų koučingo specialistas ir tarptautiniu mastu pripažintas socialinis aktyvistas. Jis įkūrė ne vieną organizaciją, skirtą sąmoningumo, įsitraukimo ir tarnystės visuomenei skatinimui, tarp jų – Prison Mindfulness Institute, Engaged Mindfulness Institute, Center for Mindfulness in Public Safety ir National Prison Hospice. Jo veikla jungia meditacinę praktiką, lyderystę ir prasmingą socialinį poveikį.